الهيدروكربونات العطرية أو الساحات إنها هيدروكربونات ، يشتمل هيكلها الجزيئي على الأقل على مجموعة تتكون من 6 ذرات كربون في مستوى ، مرتبطة ببعضها البعض بواسطة إلكترونات غير متمركزة ، في نفس المستوى كما لو كانت تتكون من روابط تساهمية مفردة ومزدوجة متناوبة.^[1][2][3] هذا التجمع ، بعد أبسط الهيدروكربون العطري (البنزين) ، يسمى حلقة البنزين.

التكوينات الإلكترونية لحلقة البنزين[عدل]

تحتوي كل ذرة كربون في الحلقة السداسية على أربعة إلكترونات للمشاركة. يذهب أحدهما إلى ذرة الهيدروجين ، واثنان إلى ذرتي الكربون المتجاورتين. لا يزال هناك إلكترون واحد مشترك مع إحدى ذرات الكربون المجاورة ، لذلك يتم رسم حلقة البنزين بالشكل الذي تتناوب فيه الروابط الفردية والمزدوجة عبر الشكل السداسي.

يفضل العديد من الكيميائيين رسم حلقة البنزين عن طريق وضع دائرة في الحلقة لإظهار أن هناك 6 إلكترونات تدور بعيدًا عن المركز في المدارات الجزيئية التي تمثل شكل الحلقة نفسها. يمثل هذا بدقة طبيعة الروابط الستة ، والتي لها قوة رابطة تبلغ حوالي 105. هذا التكافؤ يتم شرحه بشكل أكبر بالرنين. تدور الإلكترونات لأعلى ولأسفل الحلقة ، ويؤدي المجال الكهرومغناطيسي الناتج إلى تقويم الحلقة.

في الآونة الأخيرة ، يمكن وصف حلقة البنزين على أنها مركبات ذات أنظمة مغلقة ومستمرة من الحلقات ، تتكون من مجموعات من إلكترونات سيجما وباي. المدارات الذرية التي يتكون منها النظام هي sp المهجنة سيجما²بينما المدارات الذرية التي تشكل النظام pi هي مدارات p صافية.

يمكن استخدام قاعدة Eric Hückel “4n + 2” للتنبؤ بالأروماتية ، من خلال عدد الإلكترونات غير المحددة (pi) ، وإذا كانت تساوي (4n + 2) ، نظرًا لأن n عدد صحيح غير سالب ، يكون الجزيء عطريًا .

الخصائص[عدل]

1. ترافقها.
2. ذرات الكربون لها تهجين sp²وبالتالي يكون لها هيكل ثلاثي المستويات.
3. نسبة عالية من الكربون والهيدروجين.
4. إنها تحترق بلهب أصفر مسخن بسبب محتواها العالي من الكربون والهيدروجين.
5. يمكن أن تحدث تفاعلات الاستبدال الكهربية ، على عكس المركبات الأليفاتية التي تفضل تفاعلات الإحلال النووي.

أعضاء هذه المجموعة[عدل]

يمكن أن تكون الهيدروكربونات العطرية دائرة مفردة أو متعدد الحلقات . البنزين ، سي₆ح₆، هي أبسط مادة أحادية الحلق وتُعرف باسم أول هيدروكربون عطري. تم التعرف عليه لأول مرة من قبل فريدريش أوجست كيكولي فون سترادونتز في القرن التاسع عشر. اخترع إلغاء تحديد موقع الإلكترونات التي تتحرك بسرعة بين الأشكال الثنائية والأحادية ، أو ببساطة عملية الرنين ، حيث تتحرك الروابط الثنائية حول الحلقة السداسية. بشكل عام ، فإن اللحظة الكلية للروابط العطرية المتضمنة في الظاهرة العطرية تكون أقوى من اللحظة الكلية للروابط عندما يُنظر إليها على أنها اتحاد من الروابط الفردية والمزدوجة. لذلك ، يجب التعرف على الترابط العطري كنوع من الترابط بصرف النظر عن جميع الأنواع الأخرى من الروابط المتعددة ، مثل الروابط المزدوجة والثلاثية. يمكن وصف هذا بشكل أكثر دقة من خلال نظرية المدار الجزيئي.

الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات[عدل]

أحد الساحات الهامة الهيدروكربونات متعددة الحلقاتكما يطلق عليه أيضًا الهيدروكربونات متعددة الذرات. يتكون من أكثر من حلقة عطرية. أبسط هذه الهيدروكربونات هو البنتين.

الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات المكونة من ثلاث حلقات أو أكثر قابلة للذوبان في الماء بشكل سيئ ولها ضغط بخار منخفض. مع زيادة الوزن الجزيئي ، تنخفض القابلية للذوبان وضغط البخار. الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات ذات الحلقتين أكثر قابلية للذوبان في الماء وأكثر تطايرًا. بسبب هذه الخصائص ، توجد الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات بشكل طبيعي في التربة والرواسب ، بصرف النظر عن الماء والهواء. بشكل عام ، توجد الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات على شكل جسيمات معلقة في الماء والهواء.

مع زيادة الوزن الجزيئي. تزداد قدرة الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات المسببة للسرطان ، بينما تنخفض سميتها. البنزو (أ) البيرين هو أول مادة كيميائية مسرطنة معروفة.

النفثالين (C.₁₀ح₈) ، يتكون من حلقتين متحدتين تشتركان في حافة. لنكون أكثر دقة ، النفثالين ليس هيدروكربون عطري متعدد الحلقات ، ولكنه هيدروكربون عطري ثنائي الحلقات. النفثالين له رائحة مميزة ، وهو معروف لمن استخدم النفثالين لمحاربة العث (نفتالين كور).

يحتوي القطران أيضًا على هيدروكربونات عطرية متعددة الحلقات.

الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات وأصل الحياة[عدل]

في كانون الثاني (يناير) 2004 (في مقابلة 203 مع الجمعية الفلكية الأمريكية) ، أفيد أن فريقًا برئاسة A. Witt ، الذي درس انبعاث الأشعة فوق البنفسجية للسديم المستطيل الأحمر ووجد أن هناك طيفًا خاصًا بالأنثراسين والبايرين. (لم يُلاحظ أي من هذه المركبات المعقدة في الفضاء من قبل.) وقد عزز هذا الاكتشاف الافتراضات بأن السديم ذي الشكل المستطيل الأحمر يقترب من نهاية عمره. وأن دورات درجة الحرارة الحالية تتسبب في وصول الهيدروجين والكربون في قلب السديم إلى الريح النجمية ، وإشعاعاتهما متجهة إلى الخارج. بعد أن تبرد الذرات ، ترتبط ببعضها البعض بطرق تبدو مختلفة ، وبالتالي تشكل جزيئات من ملايين أو أكثر من الذرات.

خلص ويت وفريقه إلى أنه نظرًا لأن الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات يمكن أن تكون ضرورية لأصل الحياة على الأرض ، فإن أي سديم يحتوي بالضرورة على شكل من أشكال الحياة.

أنظر أيضا[عدل]

• عطرية
• أليفاتية
• التسميات المنهجية للمركبات العضوية
• أسفلت

روابط خارجية[عدل]

• قائمة FAC المسببة للسرطان.
• اختصار للهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات.
• قائمة الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات.
• مناقشة حول الغازات القاتلة 11: 2002 المستكشف

المراجع[عدل]

• اجتماع الجمعية الفلكية الأمريكية. 11 يناير 2004. من http://www.aas.org/meetings/aas203/
• تشير جزيئات الفضاء إلى وجود حياة عضوية. 11 يناير 2004. Butter Spy S. من http://www.newscientist.com/news/news.jsp؟

في كومنز ، صور وملفات على: الهيدروكربون العطري

• بوابة الكيمياء

تم الاسترجاع من «https://en.wikipedia.org/w/index.php؟title=aromatic_hydrocarbon&oldid=59732979»